Op de meest onwaarschijnlijke plek van Chicago ontmoet Will Grayson... will grayson. Twee jongens met dezelfde naam, die niet meer van elkaar hadden kunnen verschillen. De ene Will Grayson doet vooral zijn best om niet op te vallen, wat eigenlijk onmogelijk is met een beste vriend als Tiny Cooper, die enorm gay én enorm groot is, en ervan overtuigd is dat het universum om hem en zijn inner circle draait. De andere will grayson is vooral boos. Op zijn leven, de wereld, op alles - al weet hij ...

Miles Halter is gefascineerd door beroemde laatste woorden. Die van de dichter Rabelais - 'Ik ga op zoek naar een Groot Misschien' - inspireren hem om zijn onbeduidende leven achter zich te laten en de wereld in te trekken, naar een kostschool in Alabama. Daar vormt hij al snel een onafscheidelijk drietal met zijn kamergenoot de Kolonel en diens beste vriendin Alaska.

Alaska is mooi, slim, supersexy en totaal verknipt. Miles weet dat hij de grens van hun prille vriendschap niet zou moeten ove...