Op de meest onwaarschijnlijke plek van Chicago ontmoet Will Grayson... will grayson. Twee jongens met dezelfde naam, die niet meer van elkaar hadden kunnen verschillen. De ene Will Grayson doet vooral zijn best om niet op te vallen, wat eigenlijk onmogelijk is met een beste vriend als Tiny Cooper, die enorm gay én enorm groot is, en ervan overtuigd is dat het universum om hem en zijn inner circle draait. De andere will grayson is vooral boos. Op zijn leven, de wereld, op alles - al weet hij ...